河北专升本应用化学专业有机化学课程知识要点和考核要求 一、有机化合物的结构和性质 1. 知识范围 有机化合物和有机化学,有机化合物的特点,有机化学中的共价键,有机化……
河北专升本应用化学专业有机化学课程知识要点和考核要求
一、有机化合物的结构和性质
1. 知识范围
有机化合物和有机化学,有机化合物的特点,有机化学中的共价键,有机化学共价键的特点,共价键的断裂,有机化学中酸碱概念(布伦斯特酸碱定义和路易斯酸碱定义、酸碱强弱与酸碱反应),有机化合物的分类(按碳架分类、按官能团分类)。
2. 考核要求
(1)掌握共价键理论的要点、共价键的属性及重要参数,掌握主要官能团;
(2)掌握有机化学反应类型;
(3)理解有机化合物的特点,从中弄清与无机化合物的主要区别;
(4)理解有机化学中的酸碱概念;
(5)了解有机化合物的特点和分类。
二、烷烃
1. 知识范围
烷烃的通式、同系列和构造异构,烷烃的命名(普通命名法、烷基的命名、系统命名法),
烷烃的结构(甲烷的结构、其它烷烃分子的结构,烷烃的构象(乙烷的构象、正丁烷的构象),
烷烃的物理性质(熔点、沸点、密度、溶解度),烷烃的化学性质(氧化,异构化、裂解反应、取代反应),甲烷氯代反应历程,甲烷氯代反应过程中的能量变化,一般烷烃的卤代反应历程,烷烃的来源及主要用途。
2. 考核要求
(1)熟练掌握烷烃的系统命名及同分异构现象;
(2)理解碳的正四面体的概念、sp3杂化和 σ 键;
(3)掌握烷烃的构象及锯架式、楔形式,特别是纽曼投影式的写法;
(4)理解烷烃的结构与相应的物理性质如熔点、沸点、溶解度等之间的关系;
(5)掌握烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性;
(6)了解烷烃的来源及主要用途。
三、单烯烃
1. 知识范围
烯烃的同分异构和命名,烯烃的结构(乙烯的结构、顺反异构、E-Z 标记法),烯烃的来源和制法,烯烃的物理性质,烯烃的化学性质:催化加氢、亲电加成反应:加 X2、加 HX(马氏规则)、加 H2SO4、加 H2O、加 HOCl、硼氢化、自由基加成、硼氢化反应、氧化反应、臭氧化反应、聚合反应、α-氢原子的卤代反应,重要的烯烃。
2. 考核要求
(1)掌握烯烃的结构、命名、顺反异构的 Z/E 标定法及次序规则;
(2)掌握烯烃的化学性质,催化氢化、亲电加成、自由基加成、硼氢化、氧化、臭氧化、α-氢原子的反应;
(3)掌握亲电加成的反应历程,理解马尔柯夫尼柯夫规则;
(4)了解烯烃的重要代表物:乙烯及丙稀。
四、炔烃 二烯烃
1. 知识范围
炔烃:异构和命名,炔烃的结构,炔烃的物理性质,炔烃的化学性质(三键上氢原子的活泼性(弱酸性)、加成反应、氧化反应、聚合反应),乙炔。共轭二烯烃:结构和共轭效应,超共轭效应,共轭二烯烃的性质(1,2-加成和 1,4- 加成、双烯合成—狄尔斯-阿尔德反应、聚合反应)。
2. 考核要求
(1)掌握炔烃及二烯烃的命名法;
(2)理解炔烃及二烯烃的结构、碳原子的杂化形式及特点;
(3)掌握共轭效应、超共轭效应;
(4)掌握炔烃的化学性质:加成反应,端炔氢的反应,碳负离子,酸性,聚合反应,共轭二烯烃的反应:1,4—加成和 1,2—加成,离域。
五、脂环烃
1. 知识范围
脂环烃的定义和命名,环烷烃的性质(环烷烃的反应、环烯烃和环二烯烃的反应),脂环烃的结构和稳定性,环烷烃的结构(环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、十氢化萘)。
2. 考核要求
(1)掌握脂环烃的命名、结构和性质,环的大小与稳定性的关系;
(2)掌握脂环烃的顺反异构,环己烷及取代环己烷的构象分析(船式和椅式、a 键和 e键);
(3)理解多环己环烃(十氢萘的顺反异构)。
六、单环芳烃
1. 知识范围
苯的结构(凯库勒式、分子结构的近代概念),单环芳烃的构造异构现象和命名,单环芳烃的来源和制法,单环芳香烃的物理性质,单环芳香烃的化学性质(亲电取代反应、加成反应、芳环侧链反应),苯环亲电取代反应的定位规律(定位规律、定位规律的解释、苯的二元取代物的定位规律)。
2. 考核要求
(1)掌握苯分子的结构,杂化轨道理论和分子轨道法的定性解释;
(2)掌握单环芳烃的同分异构和命名法;
(3)掌握单环芳烃的化学反应、苯环取代定位规则及其理论解释和应用;
(4)通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程;
(5)理解共振论的要点,会写极限结构式。
七、多环芳烃和非苯芳烃
1. 知识范围
联苯及其衍生物,稠环芳烃(萘及其衍生物、蒽及其衍生物、菲、其它稠环芳烃),非苯芳烃。
2. 考核要求
(1)掌握萘、蒽、菲的结构;
(2)掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制;
(3)理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。
八、对映异构
1. 知识范围
手性和对映体,旋光性和比旋光度,含一个手性碳原子的化合物的对映异构,构型的表示法、构型的确定和构型的标记,含多个手性碳原子的立体异构,外消旋体的拆分,手性合成(不对称合成),环状化合物的立体异构,不含手性碳原子化合物的对映异构,含有其它手性原子化合物的对映异构。
2. 考核要求
(1)掌握偏振光、旋光性、比旋光度、手性、对映性、非对映性,内消旋体、外消旋体和不对称性等概念;
(2)掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的 R/S 标记法、D/L 标记法;
(3)了解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。
九、卤代烃
1. 知识范围
卤代烷:卤代烷的命名,卤代烷的制法,卤代烷的物理性质,卤代烷的化学性质。
卤代烯烃:卤代烯烃的分类和命名,双键位置对卤原子活泼性的影响。
卤代芳烃:氯苯,苯氯甲烷。
多卤代烃:三氯甲烷,四氯化碳,多氟代烃。
2. 考核要求
(1)掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法;
(2)掌握 SN1、SN2 反应的动力学,立体化学及影响因素(烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂);
(3)掌握卤代烃的化学性质,卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和札依切夫(Satyzeff)规则,消除反应的立体化学特征;
(4)理解 SN1 和 SN2、E1 与 E2 历程的竞争;
(5)了解多卤代烃。
十、醇和醚
1. 知识范围
醇:醇的结构、分类、异构和命名,醇的制法(烯烃水合、硼氢化-氧化反应、丛醛、
酮、羧酸及其酯还原、从格利雅试剂制备、从卤烃水解),醇的物理性质,醇的化学性质(与
活泼金属反应、卤烃的生成、与无机酸的反应、脱水反应、氧化和脱氢),乙二醇,硫醇的制法和性质。
醚:醚的构造、分类和命名,醚的制法(从醇去水、威廉森合成法),醚的物理性质,醚的化学性质(和 HI 的反应),环氧乙烷(与亲核试剂 RMgX、NH3的作用)。
2. 考核要求
(1)掌握醇和醚的结构、分类及命名;
(2)掌握醇和醚的化学性质及其制备方法、碳正离子重排反应;
(3)掌握β—消除反应的历程,E1、E2、SN1、SN2 的竞争反应及其立体化学;
(4)了解重要的醇和醚。
十一、酚和醌
1. 知识范围
酚:酚的构造、分类和命名,酚的制法(从异丙苯制备、从芳卤衍生物制备、从芳磺酸制备),酚的物理性质,酚的化学性质(酚羟基的反应、芳环上的亲电取代反应、与三氯化铁的显色反应)。
醌:苯醌的主要性质
2. 考核要求
(1)掌握酚和醌的分类及命名;
(2)掌握酚的结构特点及其化学性质;
(3)了解醌的结构特点及化学性质;
(4)了解酚和醌的物理性质、制备方法及代表物。
十二、醛和酮
1. 知识范围
醛和酮的结构和命名,醛和酮的制备(醇的氧化和脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物的水解、傅-克酰基化反应、芳烃侧链氧化、羰基合成),醛和酮的物理性质,醛和酮的化学性质(加成反应、α氢原子的活泼性、氧化和还原)。
2. 考核要求
(1)掌握醛酮命名,羰基(碳氧双键)和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同;
(2)掌握醛酮的主要制法及化学性质;
(3)理解亲核加成反应历程;
(4)了解一些重要醛酮。
十三、羧酸及其衍生物
1. 知识范围
羧酸:羧酸的结构、分类和命名,羧酸的制法(从伯醇和醛制备、从烃氧化、由水解制备、从格利雅试剂制备),羧酸的物理性质,羧酸的化学性质(酸性和成盐、卤代酸的酸性、羧酸衍生物的生成、还原为醇的反应、脱羧反应),重要的二元酸,羟基酸的分类和命名,羟基酸和制备,物理性质和化学性质。
羧酸衍生物:羧酸衍生物的结构、命名和物理性质,酰基碳上的亲核取代(加成-消除)反应(水解、醇解、氨解、和格利雅试剂反应),重要代表物(酰氯、酸酐、酯、酰胺),碳酸衍生物(碳酰氯、碳酰胺)。
2. 考核要求
(1)掌握羧酸及其衍生物的系统命名法;
(2)掌握羧酸及其衍生物的化学性质、制法;
(3)掌握二元酸和羟基酸的性质;
(4)掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺的化学性质及相互间的转化关系;
(5)掌握霍夫曼降解反应,酯的水解反应历程;
(6)了解碳酸衍生物。
十四、β-二羰基化合物
1. 知识范围
β-二羰基化合物酸性和烯醇负离子的稳定性,丙二酸酯在有机合成上的应用,克莱森酯缩合反应,乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用,麦克尔加成反应。
2. 考核要求
(1)掌握酯缩合反应、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用;
(2)了解不饱和醛酮的麦克尔加成。
十五、硝基化合物和胺
1. 知识范围
硝基化合物:硝基化合物的分类、结构和命名,硝基化合物的制备,硝基化合物的物理性质,硝基化合物的化学性质(与碱反应、还原、苯环上的取代反应、硝基对邻、对位上取代基的影响)。
胺:胺的分类、命名和结构,胺的制法(从硝基化合物还原、从氨的烷基化、从腈和酰胺还原、从醛酮的还原氨化、从霍夫曼降解反应、从盖布瑞尔合成法),胺的物理性质,胺的化学性质(碱性、烷基化、酰基化、磺酰化、与亚硝酸的反应,氧化,芳环上的取代反应,伯胺的异腈反应),季铵盐和季铵碱,腈的制法和还原。
2. 考核要求
(1)掌握硝基化合物的性质、制法以及重要的代表物;
(2)掌握胺的分类、命名、制法和化学性质;
(3)掌握季铵盐和季铵碱的性质;
(4)了解硝基化合物的物理性质。
十六、重氮化合物和偶氮化合物
1. 知识范围
重氮化合物和偶氮化合物的结构、命名,重氮化反应,重氮盐的性质(放出氮的反应、保留氮的反应)。
2. 考核要求
(1)了解重氮化合物和偶氮化合物的命名;
(2)掌握重氮盐的性质及在有机合成上的应用。
十七、杂环化合物
1. 知识范围
杂环化合物的分类和命名,杂环化合物的结构和芳香性,五元杂环化合物(呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚),六元杂环化合物(吡啶)稠杂环化合物(喹啉和异喹啉)。
2. 考核要求
(1)掌握各类常见杂环化合物的结构和命名;
(2)掌握呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、喹啉的化学性质。
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